星期一，民主党全国代表大会开幕的第一天，抗议者突破了警察在会场附近设置的围栏，数千人走上街头，表达对加沙战争的反对。
当人数更多的人群游行时，几十人挣脱出来，撕毁了安全围栏的碎片。一些抗议者身穿黑衣，蒙着脸，把栅栏的碎片拖回了联合中心附近的一个公园，大会就在那里举行。
几名设法穿过围栏的抗议者被警方拘留并戴上了手铐。
当局表示，会议场地周围的内部安全防线没有被攻破，与会人员没有受到威胁。
人群中有人高呼“立即结束占领”，然后又高呼“全世界都在看着!”就像1968年在芝加哥举行的臭名昭著的全国代表大会上，反越战抗议者在电视直播中与警察发生冲突时所做的那样。当一些抗议者试图推倒在警察面前设置的第二道围栏时，警察们戴上了防毒面具。
游行发生时，美国总统拜登(Joe Biden)正在基本空无一人的联合中心(United Center)进行巡视。拜登一直是亲巴勒斯坦团体(包括游行者)强烈批评的对象。拜登原定于当晚在该党发表讲话。
“拜登，你躲不了的。我们指控你犯有种族灭绝罪，”游行者在鼓声中高呼。他们还称他为“种族灭绝乔”，并对副总统卡玛拉·哈里斯发出类似的口号。
抗议者说，自从拜登退出竞选以来，他们的计划没有改变，民主党迅速团结起来支持哈里斯。哈里斯将于本周正式接受民主党提名。活动人士表示，他们准备在美国民主党高层领导人面前宣扬自己的进步思想。
“我们必须在野兽的肚子里发挥我们的作用，以阻止种族灭绝，结束美国对以色列的援助，并与巴勒斯坦站在一起，”哈蒂姆·阿布达耶(Hatem Abudayyeh)说，他是“向民主党全国委员会进军联盟”的发言人，该联盟包括数百个组织。
参加游行的大量警察包括芝加哥警察局长Larry Snelling，他和一群警察走在抗议者前面。
市长布兰登·约翰逊表示，当局已经做好了充分准备。他在新闻发布会上说:“芝加哥市真的很擅长这样的事情。”“我们准备好了。”
组织者原本希望至少有2万人参加周一的集会和游行，但游行开始时似乎只有几千人在场，不过市政府官员拒绝给出人数估计。
组织者Faayani Aboma Mijana说:“我们为投票率感到自豪，特别是考虑到该市的镇压程度。”
芝加哥地区是美国最大的巴勒斯坦社区之一，巴士载着来自全国各地的活动人士。
自由之路社会主义组织的组织者泰勒·库克从亚特兰大赶来参加游行。库克说，该组织正在推动所有民主党人呼吁停止对以色列的援助，并特别关注哈里斯。
“我们是在对卡玛拉说，她是这件事的同谋。人们认为这只是乔·拜登，但她是副总统。”“所以我们说，如果你想要我们的选票，你就得停下来。”
美狄亚·本杰明(Medea Benjamin)与一群呼吁和平的妇女领导的抗议者一起从华盛顿特区前往芝加哥。她说，她对拜登政府最近批准向以色列追加200亿美元的武器销售感到震惊。
她在联合公园集会前说:“人们在这个国家所呼吁的和政府正在做的存在着令人难以置信的差异。”“我们对此感到非常厌恶。”
亲巴勒斯坦的支持者聚集在卢普商业区以西的公园参加集会。
在游行开始之前，独立总统候选人康奈尔·韦斯特向人群发表了讲话，受到了人群的热烈欢迎。
“这不是关于马基雅维利式的政治，也不是关于选举的功利主义计算，”他对着麦克风喊道。“这关乎道德。这是关于灵性的。”
大约40名亲以色列的支持者在集会期间绕着公园散步。他们挥舞着以色列国旗，几乎保持沉默，大约有20名警察骑着自行车陪同。尽管紧张局势不时爆发，但没有发生肢体冲突。
芝加哥犹太人联盟(Chicago Jewish Alliance)的联合创始人约什·韦纳(Josh Weiner)与亲以色列的团体一起游行，他说，他们的目的是“让人们感受到我们的存在”。他说，该组织申请的许可证没有得到市政府的批准。
韦纳说:“支持巴勒斯坦的抗议者获得了多项许可，包括一次游行，这次游行似乎有一点偏向一方。”
Snelling赞扬了警察和游行组织者周日晚上的和平抗议活动，呼吁堕胎和LGBTQ+权利以及结束加沙战争。芝加哥警方表示，两人因抵抗警察和破坏财产的轻罪指控而被捕。
“听着，事情就是这么简单。芝加哥警察局在这里保护这个城市的每一个人。”“我们不能容忍的是恐吓。我们不会容忍暴力。”
抗议者的议题包括气候变化、堕胎权和种族平等等，但许多人都认为，敦促以色列和哈马斯立即停火是示威活动的首要信息。他们把这场战争比作他们那一代的越南战争。
一些商家把窗户用木板封起来作为预防措施，县法院表示，他们将开放更多空间，以防大规模逮捕。芝加哥警方表示，警官们接受了广泛的宪制警务和缓和冲突策略方面的培训。
联盟活动人士和该市在抗议地点和其他后勤问题上一直存在分歧。一名法官对大约1英里(1.6公里)的游行路线表示支持，组织者认为这条路线不够大，无法容纳预期的人群。
到下午早些时候，没有一个演讲者或观众出现在联合中心附近的市政官员提供的演讲台上。8个具有进步议程的团体报名参加了周一45分钟的演讲。在其他日子，包括智库伊利诺伊政策研究所在内的一些保守派团体计划发表讲话。
同样在周一，总部位于费城的穷人军(Poor People’s Army)计划在该市西北侧的洪堡公园(Humboldt Park)举行活动，与第三党总统候选人吉尔·斯坦(Jill Stein)和韦斯特(West)举行活动，并举行3英里(5公里)的游行。穷人军倡导经济正义。
